Derek trabajó exclusivamente para Maiden hasta el año 1993, siendo sus diseños los que adornaron las portadas de A Real Live One y Real Dead One (así como tambi´én los singles de esa época - Fear Of The Dark (Live) y Hallowed Be Thy Name (Live)) después de eso, Derek volvió a trabajar para Maiden, ya no de forma exclusiva, en 1998, cuando proporci´onó los dibujos que adornaron las portadas de las 3 ediciones de The Angel And The Gambler. Vale acotar que también un trabajo de Derek, iba a adornar la portada del Vinilo (Picture Disc) de Futureal, pero como al final dicho formato no salió no fue así y su dibujo fue simplemente un poster dentro del CD del mencionado single.
Luego de 1998, Derek trabajaría 2 veces más para Maiden. En el año 2000 cuando terminó proporcionando parte de la portada de Brave New World (el Eddie en las nubes que en realidad era una parte de los dibujos que había proporcionado para el single de The Wicker Man) y, finalmente, unos dibujos para el disco Flight 666 y la portada del Somewhere Back In Time.
La razón por la que Derek decidió no trabajar más para Maiden de forma exclusiva nace en 1992, alrededor de la fecha del Fear Of The Dark. Lo que ocurrió fue lo siguiente. Maiden antes de publicar el disco pidió a 3 artistas diferentes (Derek Riggs, Melvyn Grant y Mark Cordory) que proporcionaran sus ideas para el album. Cada artista proporcionó su idea en base a lo que pidió la banda, sin embargo, a medida que iban enviando dibujos, la banda (Bruce en particular) fue cambiando de idea una y otra y otra vez, hasta llegar al punto que Derek se hartó de tal situación...
Ya después de todo esto llega el año 1998 y a Derek se le pide que dibuje algo que una a Maiden con el futból, idea que como sabemos, viene de Harris y era para la portada del disco y del libro del tour, pues bien, el dibujo que hace Derek terminó siendo la portada del libro del tour pero (palabras de Derek aquí) "ya eran demasiado estúpidas las ideas de la banda y perdí el interés, así que ya no quise trabajar más para ellos"